Разработка установщика для Windows 95 стала настоящим испытанием для команды Microsoft, как рассказал Рэймонд Чэнь, ветеран компании с более чем 30-летним стажем в разработке Windows. В результате получился гибрид, соединяющий три операционные системы, так как использование только технологии Win32 создало бы сложности для пользователей.

Первый этап установки включал программу для DOS, которая запускала компактную версию Windows 3.1, осуществлявшую управление следующим шагом. На втором этапе уже работала полноценная 16-разрядная программа Windows, которая занималась основной частью установки. Этот 16-битный код использовался независимо от того, запускалась установка из Windows 3.1 или из другой версии Windows 95.

Чэнь отметил, что хотя идея создания уменьшенной версии Windows 95 для установки была технически реализуема, ее реализация была бы сложной и трудоемкой. Разработка такой версии задерживала бы проект, и руководство быстро отклонило эту идею. Вместо этого была адаптирована уже существовавшая мини-версия Windows 3.1.

Архив установочного диска Windows 95 «Mini.cab» имел размер 441 905 байт в сжатом виде и 815 307 байт после распаковки. Мини-версия Windows 95 могла бы поместиться на двух дискетах, но это усложняло бы процесс установки из-за необходимости нескольких перезагрузок системы, тогда как команда придерживалась принципа одной перезагрузки. Таким образом, оптимальным решением стало использование мини-версии Windows 3.1.